クラウドサーバー（AWS,Azureなど）にi-Reporterサーバーを構築する場合の懸念点はありますか？

基本的に、クラウドサーバー上にオンプレミス環境を構築いただくことは問題ありません。
ただし、セキュリティの設定方法により、i-Reporter端末からサーバーへの接続が制限される可能性があります。

サーバーと端末の接続について、検証およびセキュリティの設定の確認の上、 環境構築を実施してください。