クラウドサーバー（AWS,Azureなど）にi-Reporterサーバーを移行する場合の懸念点はありますか？

基本的に、クラウドサーバー上にオンプレミス環境を構築いただくことは問題ありません。
ただし、 サーバー移行に伴いセキュリティの設定方法が変わることで、i-Reporter端末からサーバーへの接続が制限される可能性があります。
サーバーと端末の接続について、検証およびセキュリティの設定の確認・変更が必要であることを前提に、環境構築および移行作業を実施してください。